Ereiben focista vér csörgedezik, anyja négy neves angol futballjátékos fiútestvérrel büszkélkedhetett, unokatestvére volt a Newcastle legendás játékosa, Jackie Muilburn, s Bobby testvére, Jackie is világbajnok lett 1966-ban.
Bobby-ra tizenöt éves korában figyelt fel a Manchester United egyik tehetségek után kutató ügynöke, aki a legenda szerint ezt mondta anyjának: „Asszonyom, a fia még nem lesz nagykorú, amikor már Anglia válogatottjában fog játszani”. Anyja azonban nem hitt a jóslatban (amely mellesleg beigazolódott, hiszen Bobby tizenhét évesen már magára ölthette az ifjúsági válogatott mezét), ezért csak azzal a feltétellel engedte meg, hogy fia profinak állhasson, ha előbb kitanul egy „rendes” szakmát.
Ő el is kezdte a villanyszerelést tanulni, de tizenhat évesen leigazolta a Manchester United, s aztán két évtizedig hű maradt a klubhoz. Első edzője Matt Busby volt, az ő tanácsára jelentkezett a hadsereg ellátó szolgálatába, s sokáig egyszerre két fronton is szolgálta hazáját. Klubjában 758 mérkőzésen játszott (ezt a rekordot csak 2008-ban döntötte meg Ryan Giggs), és 249 gólt lőtt (ezt pedig idén Wayne Rooney). 1957-ben, 1965-ben és 1967-ben angol bajnok lett, 1963-ban FA-kupát nyert, s 1968-ban a Bajnokcsapatok Európa Kupáját is magasba emelhette, miután csapatkapitányként a londoni fináléban két góllal járult hozzá a portugál Benfica Lisszabon 4:1-es legyőzéséhez.
Az angol nemzeti tizenegyben 106 alkalommal lépett pályára, 49 lőtt góljával ma is a második legeredményesebb angol válogatott játékos (itt is Wayne Rooney mögött). Tagja volt az 1966-ban hazai pályán világbajnok együttesnek, a tornán háromszor talált a hálóba és bekerült a vb álomcsapatába, 1971-ben és 1973-ban világválogatott volt. Többször játszott a magyarok ellen is, akiket nemes ellenfeleknek tart, 1962-ben ő is a pályán volt, amikor a chilei világbajnokságon 2:1-es vereséget szenvedtek a magyar csapattól. Sir Bobby nemrégiben bevallotta: amikor 1966-ban a Wembley Stadion gyepén magasba emelte a Világkupát, már tudta: az ő életében ezt a sikert nem ismétli meg az angol válogatott.
Angliában 1966-ban és 1967-ben az év játékosának választották, 1966-ban elnyerte a legjobb európai játékosnak járó Aranylabdát is. E kitüntetésre a következő évben is jelölték, de második lett Albert Flórián mögött. Az első osztálytól és a Manchestertől elbúcsúzva az alsóbb osztályú Preston North End, majd a Waterford menedzsere lett, s alkalmilag játékosként is pályára lépett. Az edzősködéssel felhagyva 1983-ban a Wigan Athletic igazgatója, majd 1984-től a Manchester United FC igazgatója, később tiszteletbeli igazgatója volt.
Azt mondják, Bobby Charlton kétszer született: egyszer a születése napján, egyszer pedig 1958. február 6-án, amikor a Manchester United csapatát egy BEK-mérkőzés után hazaszállító repülőgép Münchenben légi szerencsétlenséget szenvedett. A balesetben nyolc játékos, tizenöt csapatvezető és újságíró vesztette életét, Bobby Charlton azonban csodával határos módon nemhogy életben maradt, de szinte sérülést sem szenvedett. „Soha nem múló fájdalom, soha nem feledhető tragédia” – vallja még ma is megtörten, ha a balesetről faggatják, de elismeri: ez volt egyben élete legszerencsésebb napja is.
Minden idők egyik legjobb angol labdarúgóját 1994-ben ütötte lovaggá II. Erzsébet királynő, így azóta a megtisztelő „Sir” titulust teheti a neve elé. A késedelem oka az volt, hogy korábban csak a kormány javasolhatott kitüntetendőket az uralkodónak, s ekkor tették lehetővé, hogy évente tíz lovagi címet közönségszavazatok alapján ítéljenek oda. Sir Bobby népszerűségére jellemző, hogy már „első körben” bekerült a nyertesek közé. 2008-ban elnyerte a rangos BBC Sport által adományozott Az év Sportolója Életműdíjat, hat éve a közönségszavazatok alapján minden idők legjobb Manchester United játékosainak listáján a negyedik helyen végzett Ryan Giggs, Eric Cantona és George Best mögött.
Sir Bobby Charlton mindent megnyert, amit a futball világában meg lehet nyerni. Ő azonban több „egyszerű” futball-legendánál: a lovagiasság és a sportszerűség erényeinek megtestesítője, az egyik utolsó „gentleman” volt a futballpályán. Tisztelte és becsülte ellenfeleit, soha nem vitatkozott a játékvezetőkkel, sportszerűtlenség miatt hosszú karrierje alatt mindössze egyszer írták fel a nevét.
